Allumer le four à 375 °F (190 °C) et huiler légèrement une plaque à cuisson.
Couper la courge en deux sur la longueur, vider la cavité de ses noyaux et la placer sur une plaque, face coupée vers le bas.
Placer les morceaux de rutabaga à côté de la courge, arroser d'huile, saler et poivrer.
Cuire au centre du four pendant environ 45 minutes ou jusqu'à ce que la courge soit tendre, en remuant le rutabaga après 25 minutes de cuisson.
Dans une grande casserole à feu moyen, faire revenir les échalotes dans le beurre à couvert de 10 à 15 minutes en brassant régulièrement, jusqu'à ce qu'ils deviennent très mous.
Ajouter l'ail, le piment de la Jamaïque, le basilic, le thym dans la casserole et brasser pendant 1 minute. Saler et poivrer. Réserver.
Dans un bol, faire le gratin en mélangeant le cheddar râpé, les amandes, la chapelure panko et le beurre. Réserver.
Une fois la courge et le rutabaga cuits, sortir du four et laisser tiédir 15 minutes.
Peler et couper la courge en gros morceaux.
Transférer le rutabaga et la courge dans la casserole avec les échalotes et mélanger. Assaisonner.
Transférer dans un plat de cuisson carré de 20 cm et recouvrir du gratin.
Augmenter la température du four à 400 °F (204 °C) et cuire de 12 à 15 minutes, jusqu'à ce que le dessus soit bien doré (ou 3-4 minutes, pour une version sans chapelure panko).
